Sophie tìm thấy bức thư tình 50 năm của Claire gửi Juliet và hồi âm. Claire và cháu trai đến Ý, cùng Sophie bắt đầu hành trình tìm lại “Romeo” của Claire. Chuyến đi này không chỉ giúp Claire tìm thấy tình yêu cũ, mà còn gắn kết ba người và giúp họ khám phá tình yêu đích thực của riêng mình.

Jenna Rink, nữ sinh 13 tuổi, khao khát thoát khỏi phiền toái học đường và ước thành phụ nữ “30 tuổi, giàu có”. Bị Lucy Wyman hạ nhục và hiểu lầm Matt Flamhaff, Jenna dùng gói bụi thần kỳ của Matt. Cô gái tỉnh dậy năm 2004, đã 30 tuổi, sống xa hoa nhưng mất hết ký ức 17 năm, không gia đình hay bạn bè.

Wilbur, chú lợn, sợ hãi khi các lễ hội cuối năm đến gần, vì điều đó có nghĩa là bị gia đình Zuckerman làm thịt. Để trốn thoát, Wilbur tìm sự giúp đỡ từ nhện Charlotte và cô bé Fern.

Emma và Liv, đôi bạn thân, cùng mơ ước cưới tại khách sạn Plaza. Năm 26 tuổi, họ cùng đặt tiệc cưới tại đây, nhưng lại trùng ngày. Từ đó, tình bạn rạn nứt, họ trở thành đối thủ, tìm mọi cách phá hoại đám cưới của nhau, biến ước mơ thành “Cuộc chiến Cô Dâu” khốc liệt.