Vào những năm 1930 ở Úc, giáo sĩ Anthony Campion và vợ, Estella, đã thăm họa sĩ Norman Lindsay để thảo luận về một cuộc triển lãm nghệ thuật quốc tế gây tranh cãi. Trong khi Campion và Lindsay tranh luận, Estella bị cuốn hút bởi ba người mẫu của Lindsay: Sheela, Pru và Giddy.

Gối Đầu Trên Mây khởi đầu với cảnh một thầy bói tiên đoán những sự kiện bất ngờ sẽ đến với Gilda (Chalize Theron) ở tuổi 34.