“Khoảnh khắc mang tính thế hệ” này theo chân sáu người New York, những người trẻ tuổi đấu tranh để định nghĩa tình yêu và giải mã ý nghĩa của việc yêu và được yêu. Sam Wexler, một nhà văn gặp khó khăn, tình cờ gặp một cậu bé bị lạc, dẫn đến một tình bạn bổ ích nhưng phức tạp. Câu chuyện xoay quanh mối quan hệ của Sam với những người bạn của mình: Annie, Charlie, Mary Catherine và Mississippi, một ca sĩ quán rượu quyến rũ. Tất cả họ đều phải đối mặt với “bóng ma thách thức sâu sắc của tuổi trưởng thành”.

Ở tuổi 35, độc thân và chán nản công việc, Jesse Fisher lo sợ cuộc đời đã đi vào ngõ cụt. Một lời mời phát biểu tại bữa tối nghỉ hưu của giáo sư cũ đưa anh trở lại trường đại học. Tại đây, Jesse gặp Zibby, một sinh viên năm hai trẻ trung, thông minh đã khơi dậy những cảm xúc và khả năng tiềm ẩn mà anh tưởng đã mất.