Mắc kẹt nơi đất khách, Châu Mộ Vân day dứt về Tô Lệ Trân, tự hỏi liệu họ có hạnh phúc nếu cô theo anh đi. Định mệnh đã se duyên họ từ khi cùng là hàng xóm, dẫn đến mối quan hệ bí mật không thể thổ lộ.

Cảnh sát 223 mua dứa với hạn 1/5, tượng trưng cho tình yêu đã mất, và để mắt đến một phụ nữ tóc vàng bí ẩn (tay buôn ma túy). Cảnh sát 663 đau khổ vì chia tay. Một cô hầu bàn tìm thấy chìa khóa dự phòng và âm thầm cải thiện cuộc sống của anh, mang lại hy vọng mới.

Châu trở lại Hồng Kông năm 1966, làm báo kiếm sống. Đêm Giáng Sinh, anh gặp lại Lulu say xỉn và đưa cô về phòng 2046. Sáng hôm sau, Châu phát hiện Lulu đã bị bạn trai giết vì ghen tuông. Anh quyết định thuê phòng 2047, đối diện căn phòng định mệnh.

Jeremy (Jude Law), chủ quán cà phê ở New York, gặp Elizabeth (Norah Jones) khi cô tìm người yêu. Sau khi Elizabeth chia tay, Jeremy an ủi cô bằng món bánh việt quất (blueberry) thừa, từ đó mở ra một mối quan hệ mới.