Gloria Vanderbilt, xuất thân từ gia đình nổi tiếng, đã trải qua 90 năm cuộc đời đầy bi kịch và thành công, theo đuổi tình yêu, sự nghiệp không hối hận. Phim tài liệu ghi lại cuộc trò chuyện thẳng thắn giữa bà và con trai, Anderson Cooper, nhìn lại hành trình phi thường của bà.