Ở tuổi 40, Will vẫn lông bông, phớt lờ mọi nỗ lực của bạn bè để anh ổn định. Chán nản với các cô gái trẻ, anh chuyển hướng sang “máy bay già”, lên kế hoạch tỉ mỉ, tạo ra các tình huống khó khăn để thu hút họ. Tuy nhiên, một cậu bé lại là thử thách bất ngờ đối với Will.