Trong chuyến xuyên Mỹ, xe của vợ chồng Jeff và Amy Taylor hỏng ở sa mạc New Mexico. Một tài xế xe tải đưa Amy đi, nhưng cô không trở lại. Phát hiện xe bị phá hoại, Jeff đi tìm vợ, không ngờ đối mặt với băng nhóm bắt cóc nguy hiểm.

Một người đàn ông muốn chinh phục bà mẹ đơn thân đã đưa các con cô đi phượt. Anh ta phải đối mặt và chịu đựng những trò tinh quái của lũ trẻ trong chuyến đi.

“Sideways” kể về Miles và Jack, hai người đàn ông trung niên, du hành đến Santa Barbara trước đám cưới của Jack. Miles, giáo viên ly dị vợ mê rượu, chán đời, đối lập Jack, diễn viên nghiệp dư sắp cưới vợ, tích cực. Trong chuyến đi thưởng thức rượu nho, họ gặp hai cô gái, nảy sinh tình cảm và khám phá những điều thú vị về bản thân.