Phim tài liệu về Garry Shandling hé lộ cuộc đời huyền thoại hài qua phỏng vấn bạn bè, gia đình, đồng nghiệp. Phim lồng ghép 40 năm sự nghiệp truyền hình, nhật ký cá nhân, thư từ riêng tư, cùng cảnh quay video và âm thanh tại nhà.