“Sideways” kể về Miles và Jack, hai người đàn ông trung niên, du hành đến Santa Barbara trước đám cưới của Jack. Miles, giáo viên ly dị vợ mê rượu, chán đời, đối lập Jack, diễn viên nghiệp dư sắp cưới vợ, tích cực. Trong chuyến đi thưởng thức rượu nho, họ gặp hai cô gái, nảy sinh tình cảm và khám phá những điều thú vị về bản thân.

Mike, huấn luyện viên đấu vật bán thời gian, trở thành người giám hộ cho một người đàn ông lớn tuổi. Cháu trai của người này, một đô vật ngôi sao, khơi dậy ước mơ chiến thắng của Mike. Tuy nhiên, mẹ của cậu bé đã đưa cậu đi, làm tan vỡ hy vọng của Mike.

Chú chó lai sói trung thành, với tính hiếu kỳ, đã trải qua cuộc phiêu lưu đáng nhớ khi phục vụ ba chủ nhân khác nhau.