Rebecca hàn gắn bản thân sau đổ vỡ tình cảm. Josh khám phá đam mê mới. Paula và Scott nỗ lực cải thiện hôn nhân. Darryl mong muốn có con.

Rebecca Bunch, một luật sư tài năng, vẫn đau khổ vì Josh. Cô bỏ lại cuộc sống New York, chuyển đến California để giành lại anh, người đã bỏ cô từ nhiều năm trước.

Rebecca đối mặt với sự thật về Josh trong mùa 2. Lòng chân thật của cô đã dẫn đến những diễn biến bất ngờ, ảnh hưởng đến Paula và những người khác.

Dựa trên truyện năm 1955 của Crockett Johnson, phim kể về Harold, cậu bé 4 tuổi. Với cây bút chì màu tím diệu kì, Harold tạo ra thế giới xung quanh. Cậu dùng bút để vẽ cánh cửa vào Thế giới Thực, nơi cậu và bạn bè bắt đầu cuộc phiêu lưu mới.

Rebecca, sau những quyết định sai lầm, quyết tâm chịu trách nhiệm. Tuy nhiên, cô lại đi quá giới hạn trong việc chuộc lỗi.