Trong chuyến dã ngoại, Victor, Lynn, và Jeff phát hiện vali tiền của Miller. Họ phải đối mặt với sự truy đuổi của Miller và sự tham lam của chính mình, dẫn đến mâu thuẫn nội bộ.

Sau 5 tháng xảy ra án mạng, Christopher Robin vật lộn với PTSD khi cố gắng quay lại cuộc sống bình thường. Trong khi đó, tại Rừng Trăm Mẫu, Winnie-the-Pooh, Piglet, Owl và Tigger nổi cơn thịnh nộ, khi sự tồn tại của họ bị tiết lộ, đe dọa ngôi nhà và cuộc sống của họ.