“Sideways” kể về Miles và Jack, hai người đàn ông trung niên, du hành đến Santa Barbara trước đám cưới của Jack. Miles, giáo viên ly dị vợ mê rượu, chán đời, đối lập Jack, diễn viên nghiệp dư sắp cưới vợ, tích cực. Trong chuyến đi thưởng thức rượu nho, họ gặp hai cô gái, nảy sinh tình cảm và khám phá những điều thú vị về bản thân.