Sau 5 tháng xảy ra án mạng, Christopher Robin vật lộn với PTSD khi cố gắng quay lại cuộc sống bình thường. Trong khi đó, tại Rừng Trăm Mẫu, Winnie-the-Pooh, Piglet, Owl và Tigger nổi cơn thịnh nộ, khi sự tồn tại của họ bị tiết lộ, đe dọa ngôi nhà và cuộc sống của họ.